פסק דין וינברג (ע"מ 19140-12-17) עוסק בשאלה אימתי יוכר לצורכי מס הפסד הון שמקורו במחילה של בעל שליטה על חוב שהחברה שבשליטתו חייבת לו, וביתר דיוק אם מדובר בחוב אבוד שאשר מחילתו אכן יצרה הפסד בר קיזוז, והאם פעולה זו היא בבחינת עסקה מלאכותית.
בבעלות האחים וינברג היו חברות מפסידות שמימנו את הפסדיהן הן בהלוואות בעלים מהאחים וינברג והן בהלוואות מבנקים. לטובת נטילת ההלוואות מהבנקים שיעבדו וינברג נכס מקרקעין שהיה בבעלותם הפרטית. לימים, בהתאם לדרישת הבנקים, מימשו וינברג את נכס המקרקעין, והשתמשו בתמורה לשם כיסוי חובות החברות לבנק. האחים וינברג ביקשו לקזז את שבח המקרקעין שנוצר להם ממכירת נכס המקרקעין, כנגד הפסד הון שיצרו לעצמם על ידי מחילה על חלק מהלוואות הבעלים שהלוו לחברה. יובהר כי החברות דיווחו כל אחת על ההכנסה שנוצרה אצלה כתוצאה ממחילת החובות, אולם הכנסה זו קוזזה במלואה כנגד הפסדים מועברים משנים קודמות שהיו בידי החברות. מטבע הדברים, נוצרה מחלוקת בין פקיד השומה לבין הנישומים בעניין ההכרה בהפסד מהמחילה, כאשר מהותית האחים וינברג טענו כי המכירה הכפויה של המקרקעין הפרטיים והעברת התמורה לטובת פירעון חובות החברות יצרה בידם הפסד הון, שכן מחילת החוב לחברות משקפת את המציאות הכלכלית, לפיה אין סיכוי כי החברות יוכלו להשיב את סך החוב שהן חייבות. לעומת זאת, טען פקיד השומה כי בהתאם לדיני המס לא נוצר הפסד לאחים וינברג אותו הם יכולים לקזז כנגד הרווח שנוצר להם ממכירת המקרקעין וכן מכיוון שיצירת ההפסד באמצעות מחילת חוב היא בבחינת "עסקה מלאכותית".
בית המשפט המחוזי דחה את ערעורם של האחים וינברג, ובהסתמכו על הלכת זיסו גולדשטיין קבע כי עצם מימוש המקרקעין הפרטיים לטובת פירעון חובן של החברות לבנקים אינו יוצר לכשעצמו הפסד הון. למעשה, החליפו האחים וינברג את השקעתם במקרקעין בהשקעה נוספת בחברות שבבעלותם, על דרך מתן הלוואת בעלים נוספת לחברות. באשר לגיבוש הפסד ההון הטכני על ידי וינברג, בדרך של מחילה על הלוואות הבעלים שנתנו וינברג לחברות אלה, חזר בית המשפט על עקרונות הלכת שנהב, וקבע כי יצירה אקטיבית של הפסד הון על ידי הנישום ערב יצירת רווח ההון ממכירת המקרקעין, בדרך של מחילה על חלק מהלוואת הבעלים שלו, הינה בבחינת פעולה המצריכה בדיקה וחקירה. בנסיבות העניין, בהסתמכו על הלכת פישמן רשתות, קבע בית המשפט כי האחים וינברג לא עמדו בנטל הראיה החל עליהם לצורך ההכרה בחוב כחוב אבוד, אשר אפסו הסיכויים לגבותו.
מעניין לציין בעניין זה כי בית המשפט דחה חוות דעת כלכלית שהוגשה מטעם האחים וינברג, ואשר בה נקבע כי אין כל סיכוי שהחברות תוכלנה להחזיר את חובותיהן לבעלי המניות. תחת זאת, העדיף בית המשפט להעניק משקל לעובדה שהחברות המשיכו לפעול גם אחרי המחילה, וכי בעלי המניות המשיכו להזרים כספים לחברות גם לאחר מחילת החוב. זאת ועוד, העובדה כי האחים וינברג לא מחלו על מלוא הלוואת הבעלים שנתנו לחברה, אלא רק על חלקה, וזאת כפי הנראה תוך שהם מתאימים את גובה הסכום הנמחל לסכום ההפסדים לצורכי מס הקיימים בחברות, הינה בבחינת עסקה מלאכותית בעיני בית המשפט. לעניין זה יוסבר כי בידי החברה שחובה נמחל מהווה המחילה הכנסה חייבת לצורכי מס, ואשר על כן התאמת סכום המחילה לסכום ההפסדים הנצברים לצורכי מס חיזקה את מסקנת בית המשפט כי המחילה הינה בבחינת עסקה מלאכותית, ללא כל טעם מסחרי, שבוצעה משיקולי הימנעות ממס.